By Prof. Dr. Ernest L. Eliel (auth.)
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Unter Mitarbeit von Filos, ok. ; Müchler, H. C. ; Polarz, H. ; Prinzhorn, G. ; Rehn, H.
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- Der Semidünnschnitt
- Praktikum der Gesteinsanalyse: Chemisch-instrumentelle Methoden zur Bestimmung der Hauptkomponenten
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- Achtundsiebzigster Kongress: Gehalten zu Wiesbaden vom 9. April–13. April 1972
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Cycloocten ist das Cycloalken mit dem kleinsten Ring, bei dem das cis- und das trans-Isomere gefaßt werden konnte (trans-Cyclohepten und trans-Cyclohepten-2-on wurden nur als instabile Zwischenprodukte nachgewiesen). trans-Cycloocten ist um 9,3 kcaljMol gespannter als das cis-Isomere. Das Molekelmodell von transCycloocten zeigt eindeut ig, daß die Verbindung chiral ist und daß die Enantiomeren nicht leicht ineinander überftihrbar sind. trans-Cycloocten wurde denn auch in optisch aktiver Form isoliert.
Das Gebiet der Biphenyl-Dissymmetrie wurde sehr eingehend bearbeitet. Die absolute Konfiguration von Biphenylen ist durch Korrelation mit Relaissubstanzen sichergestellt. Des weiteren wurde ein System zur Spezifizierung ihrer Chiralität entwickelt, theoretische Arbeiten erlauben die Abschätzung der Race misierungsgeschwindigkeiten. Biphenyle mit orth-ortho- Brükken sind ebenfalls untersucht worden. In naher Verwandtschaft zur Atropisomerie der Biphenyle steht die Atropisomerie anderer Verbindungen mit stark raumerfüllenden Gruppen, wie z.
Wir wo llen deshalb vo rerst die Ste reoche mie der K ohl en stoffverbindungen gena uer studie ren, um dan ach a uf ande re Eleme nte ü berzugehen . a) Ge sättigte Verbindungen KEKULEerka nnte 1858 d ie Vierwer tigkei t des Kohlen stoffat om s. Seither ga b und gibt es kein en Hinweis, daß die vier Wasserstoffatome im einfachsten Kohlenwa sserstoff, dem Methan C H 4 , auf irgendeine Weise unt ersch eidbar sind. Es lassen sich dr ei mögliche Ano rd n ungen der A to me entwerfen, welch e diesem Sac hverhalt gerecht werde n : - das R echt eck (mit dem Ko hlens to ffato m im Zen tru m) - die te tragona le Pyrami de (mit dem K ohl en stoff an der Spi tze) - der Te traeder (mit de m Kohl en stoff im Zen trum ).